La città di Tolentino per popolazione e rilevanza storica ed economica è la terza città della provincia, con i suoi circa 20.000 abitanti. Sorge lungo la valle del fiume Chienti, su un piccolo terrazzo naturale abitato fin da tempi antichissimi, come testimoniato dai ritrovamenti di manufatti del periodo paleolitico, come il famoso Ciottolo di Tolentino, una figura di donna con testa zoomorfa. Successivamente fu terreno di migrazione  picena per divenire poi colonia e infine Municipio Romano.

Il nome stesso Tolentino viene fatto risalire al greco Tholos o alla radice Tul, entrambi con il significato di limite o confine, che starebbe a rimarcare la zona come territorio di migrazione.

Dopo la caduta dell’Impero Romano, Tolentino diversamente da molte città marchigiane non venne abbandonata e ricostruita in altro luogo meglio difendibile ma per la sua posizione strategica, continuò a vivere. Anche perché nel frattempo era divenuto luogo di culto importante per la venerazione della tomba di San Catervo, al quale si deve l’evangelizzazione dei Tolentinati che lo elessero vescovo intorno al 490.

La posizione della città, lungo le vie di transito ne fa negli anni luogo di commerci e di scambi culturali. L’importanza di Tolentino si denota anche dalle vicende belliche che si sono svolte qui nel corso degli anni. L’evento più rilevante è sicuramente la battaglia combattuta nel maggio 1815 tra le truppe di Gioacchino Murat e l’esercito Austriaco. A ricordo di tale evento è stato edificato nel luogo della battaglia un sacrario militare ed ogni anno viene realizzata una rievocazione storica con i costumi dell’epoca.

Il centro storico che conserva alcuni tratti medioevali, come parte delle mura, ed alcune porte di ingresso è dominato dalla mole della Basilica di San Nicola. Il santo, il cui nome è indissolubilmente legato a quello della città, nacque nel 1245 a Sant’Angelo in Pontano, nel 1275 fu inviato a Tolentino, dove divenne vescovo e dove morì nel 1305.Grazie alla sua saggezza, alla sua vita esemplare e ai numerosi miracoli compiuti, prima e dopo la sua morte, crebbe la devozione dei fedeli che ispirarono un rapido processo di canonizzazione. Il corpo del santo, più volte traslato a causa dei molteplici tentativi di profanazione, dal 1927 riposa nella cripta dell’ex chiesa di Sant’Agostino che dopo alcuni rifacimenti prese il nome di San Nicola.

La chiesa costruita intorno al 1430, presenta una facciata monumentale in travertino, opera dello scultore Nanni di Bartolo, detto il Rosso, famoso all’epoca per aver lavorato con Donatello alle statue del Duomo di Firenze. All’interno risalta il cosiddetto “Cappellone” con il più grande ciclo di affreschi delle Marche, realizzato nel 1320 da Pietro Da Rimini. Annesso alla basilica vi è un convento che merita una visita per il meraviglioso chiostro con colonne, cilindriche e lobate, sormontate da capitelli riccamente decorati con motivi vegetali.

Legata alla vita di San Nicola è la vicenda del cosiddetto “Ponte del Diavolo”, eretto nel 1268 per collegare le due sponde del Chienti. Di forma particolare, con arcate centinate e una possente torre-barriera merlata. La leggenda narra che dopo vari tentativi falliti di costruire il ponte, un ingegnere dell’epoca decise di stringere un patto col Diavolo affinché lo aiutasse nella realizzazione dell’opera. Il Diavolo accettò ma ovviamente pretese come contropartita la prima anima che avesse attraversato il ponte. Il costruttore acconsentì e con l’aiuto del demonio riuscì ad edificare il ponte in una sola notte. Poco dopo però pentito corse dal Vescovo Nicola egli raccontò tutto. Questi il mattino seguente fece passare per prima sul ponte una capra, il Diavolo che era in agguato, sentendo dei passi saltò fuori e ghermì l’animale. Quando si accorse di essere stato imbrogliato si infuriò e con le corna colpì il ponte nel tentativo di abbatterlo, ma il manufatto era di così pregevole fattura che rimase in piedi e venne solo scalfito dal colpo, a quel punto il demonio, incalzato dal Vescovo, dovette battere in ritirata.

Tra gli edifici più interessanti di Tolentino, annoveriamo anche il seicentesco Palazzo Parisani Bezzi. Al suo interno ospita le sale Napoleoniche, riccamente arredate con mobili d’epoca, ed è conservato il salone in cui lo stesso Napoleone Bonaparte firmò, il 17 novembre 1797, il trattato con lo Stato della Chiesa, noto come Pace di Tolentino. Nella stanza successiva si può ammirare il maestoso letto a baldacchino in cui il generale dormì nello stesso periodo.

Altro motivo di vanto della città era lo stupendo teatro intitolato a Nicola Vaccaj, andato parzialmente distrutto nel 2008 a causa di un incendio e oggi oggetto di un impegnativo lavoro di restauro.

Da non perdere all’interno del Palazzo San Gallo in Piazza il museo della Caricatura, primo del genere in Italia, conserva oltre 3000 opere di artisti nazionali ed internazionali, inoltre è sede della “Biennale Internazionale di Umorismo nell’Arte”.

A pochi chilometri dal centro città in direzione Macerata sorge l’imponente Castello della Rancia, di forma quadrangolare, con cinta merlata e tre torri angolari. Il nome deriva da un edificio preesistente nella zona, una “Grancia”, termine derivato dal francese che indica una fattoria con deposito per le granaie, edificata nella zona dai Frati Cistercensi.

Sempre all’opera cistercense si deve la costruzione intorno al 1100, dell’Abbazia di Chiaravalle di Fiastra, lungo il corso dell’omonimo fiume. Per secoli l’abbazia fu importante centro religioso ed economico della zona, fino alla fine del 1700 quando dopo un inesorabile declino venne ceduta al Marchese Sigismondo Giustiniani Bandini che qui costruì la sua sontuosa residenza in stile neoclassico. Dal 1963 il complesso è gestito dalla fondazione Bandini che vi ha realizzato una riserva naturale e  un importante centro congressuale e turistico in cui periodicamente si svolgono eventi culturali e in cui si possono fare passeggiate a piedi, in mountain bike e a cavallo.

Tolentino è anche centro di soggiorno termale, presso le Terme di Santa Lucia caratterizzate dalla presenza di acque minerali, salsobromidiche e sulfuree che consentono numerosi trattamenti medici ed estetici.

Infine la città è nota nel mondo per la vocazione alla lavorazione dei pellami dalla concia alla pelletteria più ricercata, qui nascono marchi che hanno fatto la storia della moda come Nazareno Gabrielli e Potrona Frau ma in città vi sono numerose piccole botteghe artigiane che con antica sapienza propongono prodotti eccellenti.