Il suo nome deriva dal latino “Calidarium” con cui si indicava la vasca d’acqua calda delle terme romane. Sorge alle falde dei Sibillini, su un colle, un tempo sormontato da una torre Longobarda, oggi dominato dal Castello Pallotta. Proprio alla famiglia Pallotta  ed in particolare al Cardinale Evangelista eletto nel 1587, si deve lo splendore della cittadina. Fu lui a commissionare il nuovo progetto urbanistico della piazza su cui affaccia il palazzo cardinalizio, oggi sede del comune, la collegiata di San Martino e il Santuario di Santa Maria del Monte. Per la decorazione dei nuovi palazzi e chiese il Cardinale si avvalse del più importante pittore attivo in quelle zone, ovvero Simone De Magistris. Caldarola è conosciuta come terra dei castelli, primo tra tutti il già citato Catello Pallotta. Le prime testimonianze della sua esistenza risalgono circa all’800. Verso la fine del 1500 venne radicalmente modificato dal Cardinal Evangelista che lo trasformò in dimora estiva, in questo periodo inoltre, per ricordare la visita di Papa Clemente VIII, venne piantato il pino, che ancor oggi domina il parco. I restauri, eseguiti nel 1800 infine, diedero al castello l’aspetto attuale. Oggi il castello è un museo visitabile, al suo interno gli ambienti sono arredati con sfarzosi mobili d’epoca, mentre ai piani bassi vi è un piccolo museo delle armi e delle carrozze. All’opera dei Da Varano invece si deve la creazione del Castello di Croce, nell’omonima frazione a pochi chilometri dal centro di Caldarola. All’interno del cortile, da cui si accede attraversando un portale a sesto acuto, si può visitare la chiesa di Santa Croce, particolarmente interessante perché al suo interno conserva opere di Nobile da Lucca, Simone, Federico e Andrea De Magistris. A poca distanza da Croce si trova il borgo fortificato di Vestignano che conserva le mura possenti, e un suggestivo torrione cilindrico. Dentro le mura le case sono ammassate una sull’altra con strette e ripide vie, archetti e sottopassi quasi labirintici. Appena fuori dal castello vi è la duecentesca chiesa dei Santi Martino e Giorgio, più volte ricostruita e ampliata, conserva una struttura piuttosto particolare e asimmetrica, infatti della chiesa originale sono rimasti l’abside e la parete laterale sud mentre l’altro lato è stato ampliato collegandovi un edificio probabilmente preesistente. All’interno particolarmente interessanti sono gli affreschi attribuiti a Simone e Giovanni Andrea de Magistris.